Net als wedden op sporttoernooien elders, zijn weddenschappen op een specifiek team om te winnen de beste manier om op de Classic te wedden. Het is de meest gebruikte gokmarkt. Een wedstrijdresultaat is wanneer gokkers correct raden wie er zal winnen. Ze kunnen bijvoorbeeld voorspellen dat de triomf zal plaatsvinden tijdens de gewone sessie van 60 minuten of overuren. Online sportweddenschappen die betrekking hebben op de grootste sportevenementen hebben veel gokmarkten voor de klassieker. Wedden op de Classic is niet anders dan wedden op online sporttoernooien of wedden op de beste esports-toernooien.
Ervaren spelers daarentegen kunnen een aantal alternatieve methoden gebruiken. Een daarvan is het plaatsen van een weddenschap op de juiste score. Deze weddenschappen voorspellen de exacte afloop van de wedstrijd aan het einde van de reguliere speeltijd.
De tweede strategie kan gebaseerd zijn op het totale aantal gescoorde doelpunten. Spelers wedden op hun voorspelling voor het totale aantal gescoorde doelpunten, net als in andere ijshockeysportcompetities. Dit totaal kan groter of kleiner zijn dan een specifiek getal, zoals 5. Spelers moeten bekend zijn met de vorm en geschiedenis van de teams die aan deze optie deelnemen.
Een andere methode is om pucklijnhandicaps te gebruiken. Het is in wezen een variant op regular spread betting. Er wordt een puntenspreiding toegepast op zowel de favoriet als de underdog. De pucklijn is vastgesteld op 1,5, waarbij de underdog een handicap van +1,5 krijgt. De favoriet krijgt een -1,5. Het geeft aan dat om de weddenschap te winnen, het geselecteerde team moet winnen met een marge van ten minste twee doelpunten.