De Kentucky Derby wordt sinds 1875 jaarlijks gehouden. Het was het idee van kolonel Meriwether Lewis Clark Jr., die een groep vrienden bij elkaar bracht om een renbaan te bouwen. De baan kreeg de naam Churchill Downs, naar de schenker van het land waarop hij was gebouwd.
Sindsdien wordt de race hier elk jaar verreden, met weinig of geen wijzigingen in het formaat en het circuit. Het werd voor het eerst uitgezonden op de radio in 1925 en maakte een eerste tv-optreden in 1949. Dit waren cruciale momenten voor de race die soms in financiële moeilijkheden was geraakt. Ze markeerden een start in de opkomst van de beurs waar concurrenten voor streden. Deze groei heeft zich tot op heden voortgezet.
Het beroemde paardensecretariaat heeft het record voor de snelste tijdrit in de Derby. De driejarige vestigde het record in 1973 door het parcours af te leggen in 1:59,4 minuten. Secretariaat werd een van de meest succesvolle racers in de divisie.
Recente geschiedenis
Koningin Elizabeth II was een van de racebezoekers tijdens het evenement van 2007. Dit benadrukte hoeveel van een spraakmakend evenement de Derby is en gaf het een zeer welkome publiciteit. In 2017 registreerden de Churchill Downs een menigte van 158.070 mensen toen Always Dream de eerste plaats in de race behaalde. Tijdens het evenement plaatste de goksectie $ 209,2 miljoen aan weddenschappen. Hieruit bleek hoeveel aandacht mensen die wedden op sporttoernooien aan het evenement schenken in vergelijking met andere sportcompetities.
In 2020, toen de meeste competities helemaal werden afgelast, was het enige effect dat de Kentucky te lijden had een verschuiving van data van mei naar september.